Взаимодействие воды с третичными алкилгалогенидами

Образование и свойства

Алкилгалогениды третичные – это органические соединения, в которых главной частью молекулы является алкильная группа, а один или несколько атомов водорода замещены атомами галогена (хлора, брома или йода). В большинстве случаев такие соединения образуются в результате замещения атома водорода алкилом на атом галогена с помощью галогеналкана и нуклеофильного атома, такого как серный атом или атом натрия.

У алкилгалогенидов третичных есть способность присоединяться к различным реагентам, в том числе к воде. Процесс реакции алкилгалогенида третичного с водой называется гидролизом.

Механизм гидролиза

Гидролиз алкилгалогенида третичного с водой происходит по механизму мономолекулярного замещения. Первоначально происходит образование комплекса между молекулой алкилгалогенида и молекулой воды. Затем происходит отщепление галогеналкана и образование алкена и галогидного иона. Далее алкен может претерпеть дополнительные реакции, например, аддицию воды и образование спирта.

Реакция с водой

Реакция алкилгалогенида третичного с водой протекает удачно только в некоторых случаях, причем она преобладает только в основании правила Цветкова. В большинстве случаев галоген и атом водорода в молекуле алкилгалогенида третичного находятся в отдаленных группах от заместителей, поэтому имеется возможность образования более стабильной макроциклической (цикл же нахождения заместителей) системы.

Примеры реакции гидролиза

1. Алкилгалогенид третичный образует спирт:
• Механизм:
1. Реагенты: алкилгалогенид третичный и вода.
2. Образуется комплекс.
3. Молекулы алкилгалогенида третичного и воды разъединяются.
4. В результате образуется спирт и галогидный ион.
2. Алкилгалогенид третичный образует галогеналкен:
• Механизм:
1. Реагенты: алкилгалогенид третичный, спирт и серная кислота.
2. Образуется комплекс.
3. Происходит отщепление галогеналкана и образуется алкен и галогидный ион.

Таким образом, гидролиз алкилгалогенида третичного с водой является одной из важных реакций для получения спиртов и галогеналкенов. Способность этих соединений реагировать с водой может быть легко использована для синтеза различных органических соединений.

Алкилгалогенид третичный с водой

Реакция алкилгалогенида третичного с водой протекает при наличии нуклеофильного реагента — воды. Галогеналкан образует тетраэдрический переходный комплекс с водой, при этом атом галогена замещается атомом водорода. Происходит образование спиртов — галогеналкана и алкена, при этом образующийся алкен преобладает в реакции.

Механизм реакции алкилгалогенида третичного с водой:

1. Вначале происходит образование комплекса алкилгалогенида третичного с молекулой воды.

2. При образовании комплекса происходит разрыв связи между галогеном и углеродом, причем галоген основным образом уступает электрофильность атому кислорода из воды.

3. Следующим шагом происходит образование спирта, при этом третичное основание, оставшееся после отщепления атома галогена, уступает водород алкена.

4. Конечным продуктом являются спирты — галогеналкан и алкен.

Условия протекания реакции:

Реакция алкилгалогенида третичного с водой протекает при нагревании и присутствии основания, например, натрия. В некоторых случаях, при условиях ограниченной доступности воды, реакция может проходить без участия основания.

При получении алкилгалогенида третичного с помощью реакции замещения, алкилгалогениды являются легко замещаемыми заместителями, особенно в случаях, когда соседние атомы углерода образуют более стабильные спирты. Этот факт объясняется большей способностью атаки нуклеофильного атома кислорода на атом галогена.

Видео:

Органическая химия, 3 лекция, Ройтерштейн Д.М., 18.02.2022, 1 курс

Органическая химия, 3 лекция, Ройтерштейн Д.М., 18.02.2022, 1 курс by Лекторий ФБМФ 544 views 1 year ago 1 hour, 20 minutes