Реакция хлораль с водой: механизм, свойства и применение

Хлораль – это химическое соединение, получаемое в результате реакции хлорирования этилатов. Хлораль представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Благодаря высокому содержанию хлора и серной кислоты, хлораль обладает реакционной способностью, позволяющей проводить различные синтезы и превращения органических соединений.

Синтез хлораля осуществляется путем хлорирования альдегида уксусной кислоты. Для этой реакции часто применяется трихлоруксусный альдегид, получаемый в результате присоединения аммиака к этилату хлора. Пропускание хлораля через реагирующие соединения приводит к образованию хлорацетальдегидов, которые могут дальше реагировать с хлором, образуя промежуточные хлорированные вещества.

Реакция хлораль с водой проводится при повышенной температуре и барботажных условиях. Хлорирование хлоральгидрата осуществляется при помощи стеклянной колонны, заполненной гранулами алюминия, которые играют роль катализатора. Содержание хлораля в синтезируемой смеси варьирует в зависимости от общей концентрации хлора и альдегидов, а также процентного соотношения реагирующих веществ, что позволяет получать различные продукты.

Хлораль

Синтез хлоральгидрата

Хлораль можно получить путем облучения хлора с водой или аммиаком. При пропускании облученного хлора через воду или аммиак происходит кристаллизация хлоральгидрата.

Химические свойства

Хлораль реагирует с промежуточными продуктами хлорироции и хлорирования, образуя трихлоруксусный альдегид и хлорацетальдегиды. Этилатом алюминия хлораль переходит в хлористовинил, а при прогревании с серной или азотной кислотой — образует хлораля. Удельная реакционная температура хлоральгидрата составляет около 160-170 °C.

Хлораль применяется в медицине при синтезе хлоральгидрата, который используется как средство для обезболивания и в качестве снотворного. Благодаря своей дешевизне, хлораль также применяется в других областях, таких как химическая промышленность и научные исследования.

Содержание

1. Введение

2. Общие сведения о хлоре

3. Классификация хлораля

4. Синтез хлораля

5. Свойства хлораля

• 5.1. Физические свойства
• 5.2. Химические свойства

6. Применение хлоральгидрата

7. Реакция хлораля с водой

• 7.1. Проведение реакции
• 7.2. Реакционный механизм
• 7.3. Получаемые продукты

8. Заключение

Реакционная способность

При хлорировании хлор действует как сильный электрофильный агент и проникает в молекулы реагирующих веществ, таких как хлорацетальдегиды или альдегиды. Хлор начинает взаимодействовать с активными позициями в молекулах, замещая водород и образуя хлорсодержащие продукты. Реакция хлорирования может происходить при комнатной температуре или при нагревании до высоких температур.

Хлорирование хлоральгидрата, например, может протекать при комнатной температуре или при нагревании с концентрированной азотной кислотой. В результате хлорирования образуется трихлоруксусный аналог хлоральгидрата. Также возможно хлорирование хлорпикрина, что приводит к образованию четыреххлористого альдегида.

Реакция хлорирования может проводиться не только в жидкой фазе, но и при облучении или пропускании хлора через соединения, содержащие двойные или тройные связи. Также хлорирование может быть сопряжено с другими реакциями, например, с аммиаком или с использованием алюминия в качестве катализатора.

Результаты реакции хлорирования могут иметь резкий запах и обладать определенными свойствами. Имеется несколько классификаций реакций хлорирования, в зависимости от особенностей применяемых реагентов, условий проведения и образовавшихся соединений.

Синтез

Хлораль (C₂HCl₃O) может быть синтезирован путем хлорирования хлорэтана или дихлоэтана с использованием концентрированной серной или азотной кислоты в присутствии катализаторов, таких как хлорид алюминия или амида алюминия. Реакция проводится при высокой температуре и пропускается через воду для удаления образующейся при хлорировании серной кислоты.

В результате синтеза образуются хлоральгидрат (C₂HCl₃·H₂O) и хлоральалкоголиат (C₂HCl₃·C₂H₅OH). Молярная масса хлоральгидрата составляет 147,5 г/моль, а хлоральалкоголиата — 149,5 г/моль. После кристаллизации оба соединения образуют белые, блестящие кристаллы.

Хлоральгидрат и хлоральалкоголиат нестабильны и подвержены гидролизу в водных растворах, особенно при высокой температуре. Они также могут быть хлорированы при нагревании в присутствии хлора или его газообразных производных, таких как этилат хлора. Однако они обладают высокой акирильности и могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов при получении других соединений, включая трихлоруксусную кислоту, дихлофос и другие.

Синтез хлораля сам по себе является достаточно дешевым и хорошо управляемым методом получения данного соединения. Он может быть использован в крупнообъемном производстве и применяется в различных отраслях промышленности, таких как производство удельной хлортивой этилатом и прочих веществ, используемых в химическом процессе. Из-за своей высокой нуклеофильной способности хлораля также может использоваться для синтеза других органических соединений, таких как хлорацетальдегиды, путем облучения хлораля в присутствии амиака или других нуклеофильных реагентов.

Реакция хлорирования хлорэтана

Хлорирование хлорэтана проводится при комнатной температуре при барботажных условиях с содержанием хлора в области 1-3 гсм³ на 1 г хлоретана. В результате хлорирования получается четыреххлористый этан (C₂HCl₄), который затем может быть использован в качестве исходного соединения для получения хлораля.

Реакция хлорирования дихлоэтана

Хлорирование дихлоэтана проводится при повышенной температуре в присутствии катализатора (хлорида алюминия) и хлора. Реакционная смесь нагревается до 60-70 °C и держится под давлением хлора (1-2 атм) с использованием барботажных условий. В результате хлорирования получается хлораль, который далее обрабатывается для получения хлоральгидрата и хлоральалкоголиата.

Химическое соединение	Молярная масса (г/моль)	Температура плавления (°C)
Хлоральгидрат	147,5	67-68
Хлоральалкоголиат	149,5	45

Оба соединения хорошо растворимы в воде и этиловом спирте. Кристаллизующиеся свойства хлоральгидрата позволяют использовать его в качестве фармацевтического средства для седативного действия. Благодаря своим химическим свойствам, хлоральгидрат также находит применение в химическом анализе и в процессе синтеза других соединений.

Применение

Хлораль имеет широкое применение в различных сферах. Он используется как нуклеофильное реагент, способное реагировать с различными электрофильными соединениями. Классификация хлораля включает его применение в синтезе промежуточных соединений, синтезе барботажных гсм³ и дихлофоса, а также в синтезе алюминия.

Основным способом получения хлораля является хлорирование этилата натрия (C2H5ONa) с помощью хлора на холоде. Этот метод является наиболее широко распространенным и дешевым. Кроме того, хлорорганические соединения могут быть получены через хлорирование аммиака.

Хлораль обладает сильным запахом и является жидкостью при комнатной температуре. При концентрированной кислоте он кристаллизуется. В воде хлораль может быть растворен, что образует хлоральалкоголятов.

Один из основных применений хлораля заключается в его использовании при получении хлоральгидрата (CCl3CHOH) путем реакции хлорирования хлоралом и последующего пропускания хлорной кислоты. Хлоральгидрат может быть синтезирован также методом отщепления хлорацетальдегидов на промежуточных ступенях реакции.

Применение	Описание
Синтез барботажных гсм³	Хлораль используется в синтезе барботажных гсм³ благодаря его способности присоединяться к молекуле гсм³.
Синтез алюминия	Хлораль применяется в синтезе алюминия путем реакции с алюминием при высокой температуре.
Синтез промежуточных соединений	Хлораль используется в синтезе различных промежуточных соединений для получения целевых продуктов.
Синтез дихлофоса	Хлораль используется в синтезе дихлофоса, популярного инсектицида, благодаря его реакции с фосфором.

Общая конверсия хлораля при его хлорировании в хлоральгидрат составляет около 90%. Получаемый хлораль пропускается через колонны с тепловым воздухом для удаления оставшегося хлоральгидрата. Использование хлораля имеет ряд преимуществ, таких как его хорошая удельная плотность, стабильность при хранении и низкая токсичность.

Видео:

🔥 ПОЛУЧЕНИЕ КАЛИЯ И НАТРИЯ В ДОМАШНИХ УСЛОВИЯХ своими руками

🔥 ПОЛУЧЕНИЕ КАЛИЯ И НАТРИЯ В ДОМАШНИХ УСЛОВИЯХ своими руками by Огненное ТВ 461,450 views 6 years ago 9 minutes, 32 seconds