Узнайте, как кумол превращает бромную воду в бесцветную!

В химии кумол (изопропилбензол) известен как один из алкилированных производных бензола. Карбоновая кислота непредельной природы для присоединения ароматических алкилов в условиях высокой температуры и давления совместно с ядром арены формирует связи между атомами углерода и водорода. Это вещество обладает особенностями в химических реакциях и имеет способность обесцвечивать бромную воду.

Бромид кумола – это ароматическое кольцо, содержащее 3 галогенированных заместителя. При действии хлором на кумол в присутствии раствора хлорида железа(III), происходит гомологовый заместительный процесс. В результате образуется хлороводородная кислота, которая образует соединение с кальцием и карбонатом натрия.

К непредельным галогенированным производным бензола относятся полное хлорирование, галогенирование аренов, действие перманганатом калия и окисление бромидов и их основ карбоновой кислотой. Во время реакции кумола и бромной воды происходит ароматическое нуклеофильное замещение, при котором кумол вступает в реакцию с бромом, образуя ароматическую ареновую кислоту. Данный процесс происходит при нагревании раствора до температуры кипения, когда молекулы кумола перемещаются по среде и более активно взаимодействуют с бромидами.

Бензол и его гомологи

Бензол может взаимодействовать с различными заместителями и образовывать разнообразные гомологи. Например, при замещении одного водорода бензола атомом хлора образуется хлорбензол. Температура галогенирования бензола значительно повышается по сравнению с обычными насыщенными углеводородами и протекает под действием катализаторов, таких как железа. Этот процесс формируется при нагревании бензола с галогенами, например, хлором или бромом.

Бензол также может подвергаться замещению галогена путем взаимодействия с галогенами в присутствии активных окислителей, например, бромида железа (III) или хлорида железа (III). Этот процесс называется галогенированием и позволяет получать различные замещенные соединения бензола.

Наиболее характерными заместителями бензола являются нитро-группа и ацетиленированный радикал. Взаимодействие этих заместителей с бензолом протекает при повышенной температуре и в присутствии кислорода. В результате образуется ароматическая нитро-группа и ацетилен.

Кроме того, гомологи бензола могут образовываться путем гидрирования, то есть при введении водорода. Например, при гидрировании бензола образуется циклогексан, а при гидрировании толуола получается стирол. В этих реакциях происходит насыщение ароматической системы, и двойные связи замещаются одинарными.

Гомолог	Молекулярная формула	Молекулярная масса
Бензол	C6H6	78
Толуол	C7H8	92
Стирол	C8H8	104
Циклогексан	C6H12	84

Химические свойства аренов

При кислении арены атакующий агент присоединяется к бензольному кольцу в соответствии с механизмом электрофильного замещения. В результате образуется арениевая кислота – продукт реакции, содержащий карбонильную группу (–COOH).

Окисление арены происходит с образованием бензойной кислоты (карбоксильного заместителя). Для полного окисления арены требуется наличие сильного окислителя, например, калия перманганата (KMnO₄) или хромовой кислоты (H₂CrO₄).

Арены могут быть алкилированы алкильными группами при воздействии соответствующего реагента. Например, при реакции ацилирования арены с ацетилхлоридом образуется соответствующий ацилбензол, где ацетилная группа (–C(O)CH₃) присоединяется к ароматическому кольцу.

Электрофильное замещение в аренах преимущественно направляется к местам с электронными заместителями. Нейтральное кольцо бензола органическими электрофильными реагентами слабо атакуется.

Атомы водорода аренических заместителей, если они находятся в окислении выше присоединяемого заместителя, окисляются до соответствующих функциональных групп. Например, гексахлоран окисляется до гексахлорбензола.

Бензольные соединения полностью не растворяются в воде из-за их низкой полярности. Однако арены, содержащие присоединенные к бензольному кольцу функциональные группы (например, арены с карбонильными или карбоксильными заместителями), взаимодействуют с водой, образуя соответствующие соли.

Арены образуют также гомологи – серию соединений, в которых циклический фрагмент увеличивается на один метиленовый (CH₂) блок (например, бензол, толуол, этилбензол и др.). В таких гомологах общая формула соответствует соотношению n=21+1, где n – количество атомов углерода в молекуле гомолога (включая циклический фрагмент арены и линейные участки растущего гомолога).

Железа между двумя атомами углерода арены образуются связи по типу ароматической гомолитической связи. Благодаря этой связи арены обладают высокой стабильностью и низкой реакционной способностью.

Химические свойства аренов

Арены могут взаимодействовать с различными окислителями, такими как хлор или бром. При окислении в присутствии галогенирования аренов образуется гексахлоран, который является соединением арены с молекулами хлора. Окисление аренов в присутствии обычных окислителей может привести к образованию кислоты.

Арены имеют непредельную структуру, в которой связи между атомами углеводородов состоят из постоянно смещающихся электронных облаков. Это обусловливает их уникальные химические свойства.

Арены обладают высокой степенью устойчивости к окислению и горению. Они не вступают в реакции с обычными окислителями при обычных условиях.

Арены могут образовывать галогенирование при взаимодействии с хлором или бромом. При этом происходит замена одной или нескольких водородных атомов арены на атомы галогена. Результатом этой реакции является образование хлор- или бром-аренов – соединений, содержащих галоген в молекуле.

Арены могут взаимодействовать с карбонатами в присутствии кислот. В результате такой реакции образуется соль – соединение, в котором атомы арены замещены атомами катиона.

Арены способны к соль-образованию, вступая в реакцию с кислотами. Образование соединений с солями в ароматических соединениях происходит при взаимодействии ароматических соединений с карбонатами или солями в присутствии железа. В результате такой реакции образуется соль – соединение, в котором атомы арены замещены атомами катиона.

Арены обладают также свойством обесцвечивать бромную воду. Это связано с реакцией арены с раствором брома и образованием продуктов реакции. Реакция обесцвечивания бромной воды может происходить под воздействием света или при нагревании арены.

Итак, химические свойства аренов, такие как окисление, галогенирование, образование солей и обесцвечивание бромной воды, сделали арены важными объектами исследования и использования в химической промышленности и научных исследованиях.

1 Реакции присоединения

Галогенирование – ещё один пример реакции присоединения. В ходе галогенирования происходит присоединение атомов одного из галогенов (хлора, брома, йода) к молекуле вещества. Например, бромная вода может присоединиться к ацетилену, при этом формируется бромэтан.

Ещё одной важной реакцией присоединения является нитрование. В ходе нитрования происходит присоединение группы NO2 (нитрогруппы) к молекуле органического соединения. Таким образом, одно из двойных связей в ароматической молекуле преобразуется в одинарную связь, а на место другой двойной связи присоединяется нитрогруппа.

Свойства окислителей и условия реакции оказывают значительное влияние на процесс окисления. Например, при повышенной концентрации и при наличии катализаторов, ацетилен может окисляться кислородом в концентрированной серной кислоте до образования бензола. Также, окисление алкильных заместителей бензола под действием азотной кислоты приводит к формированию полинитрованных производных бензола.

Реакции присоединения являются важным инструментом в органической химии, так как позволяют получать новые соединения и изменять их свойства и структуру, например, ориентирующее свойство атомов заместителей в ароматическом кольце, гомологическое перемещение в непредельных углеводородах и другие.

11 Гидрирование

1. Гидрирование ароматических углеводородов

В присутствии катализаторов или повышенной температуры ароматические углеводороды могут подвергаться гидрированию. Например, бензольное кольцо в бензоле может быть гидрировано, образуя гомологи, такие как толуол или этилбензол.

2. Гидрирование алкенов

Гидрирование алкенов — это реакция, в результате которой двойные связи между атомами углерода превращаются в одиночные связи.

3. Гидрирование кетонов и альдегидов

Гидрирование кетонов и альдегидов протекает в присутствии катализатора и водорода. Двойная связь в молекуле кетона или альдегида превращается в одинарную связь.

4. Гидрирование нитро-группы

В результате гидрирования нитро-группы атом кислорода и атом азота замещаются атомом водорода, образуя соответствующую аминогруппу.

5. Гидрирование галогенов

При гидрировании галогенов атом галогена замещается атомом водорода.

Таким образом, гидрирование позволяет получать более простые компоненты из более сложных углеводородов путем добавления атомов водорода.

12 Хлорирование аренов

В ходе этого химического процесса происходит окисление бензольной системы, а именно окисление атома углерода второго положения арены. В результате окисления образуется хлорбензол, а минеральные кислоты химические свойства окислителя.

Процесс хлорирования аренов может протекать наличии кислоты, такой как концентрированная серная кислота. При этом взаимодействие арены с кислотой приводит к образованию соединений, содержащих заместитель алкильные или ароматические группы.

2 Реакции замещения

Замещение атомов водорода в ароматических соединениях может происходить под воздействием различных заместителей. Например, при окислении бензола концентрированной бромной кислотой при высоком давлении и температуре (32-40°C) происходит замещение атомов водорода атомами брома, что приводит к образованию бензойной кислоты. Это реакция гомологического замещения.

При галогенировании бензола в присутствии хлора или брома в качестве заместителей, происходит замещение гидрофильной группы на атом галогена. Такие реакции могут протекать при нормальных условиях.

Еще одной реакцией замещения является алкилирование, при котором атом водорода заменяется атомом углерода из алкильной группы. Например, при алкилировании бензола этиловой группой получаем этилбензол, при этом одна из связей между атомами углерода в этиловой группе образует связь с бензолом.

Под воздействием тяжело ароматических галогенированных соединений происходит замещение, при котором заместители перемещаются на атомы углерода в молекуле бензола. Также стирол может подвергаться реакции замещения, при которой один из водородных атомов заменяется на атом углерода в гомологической группе. При этом образуется производное стирола с более высоким числом связей.

Реакции замещения также могут включать гидрирование — реакцию добавления молекулы водорода к двойным связям. Кроме того, ароматические соединения могут быть подвергнуты полимеризации, при которой происходит образование полимеров в результате связывания между собой молекулы данного соединения.

Реакция	Пример
Галогенирование	Бромирование бензола
Алкилирование	Алкилирование бензола этиловой группой
Гомологическое замещение	Замещение атомов водорода в стироле
Гидрирование	Гидрирование бензола
Полимеризация	Полимеризация этилбензола

21 Галогенирование

Одна из основных реакций галогенирования — это гомологическое замещение атома водорода атомом галогена. Например, при галогенировании стирола бромом в присутствии концентрированной серной кислоты и бромида железа, происходит замещение атома водорода в бензольном кольце стирола атомом брома. Реакция протекает при образовании орто-, мета- и парамоно- заместителей стирола.

Однако, реакции галогенирования могут протекать и другими механизмами. Например, при галогенировании арилов катион-ориентирующее влияние заместителей может быть ослаблено в результате окисления арилов на электрофильном центре катиона. Также могут протекать реакции ароматических галогенирований светом, галогенирование ароматических гомологов, ароматические замещения атома водорода галогенами, реакции присоединения галогенов к двойным связям и другие.

• Галогенирование может быть полным, если в результате реакции полностью замещаются все водородные атомы в ароматическом ядре.
• Галогенирование может быть частичным, если в результате реакции замещается только один или несколько водородных атомов в ароматическом ядре.

Галогенирование может протекать в условиях различной степени катализа. Гомологическое замещение водорода бромом в ароматических соединениях часто протекает без катализаторов или при низком содержании катализаторов. Однако, реакции галогенирования в растворах могут протекать с использованием различных катализаторов, таких как концентрированная серная кислота, хлорид алюминия и другие.

Реакции галогенирования широко применяются в химическом промышленном производстве. Галогенирование может использоваться, например, для получения полимеров с замещенными атомами галогена, для изменения свойств веществ и материалов, для получения новых соединений и многое другое.

22 Нитрование

Реакция нитрования идет с образованием структурного изомера нитро соединения в кольце бензола, второго заместителя и альфа-положения. Изобутральфа нитробензола — общая формула таких соединений. Данные процессы часто сопровождаются действием света и повышенной температуре. Окисление гидроксинитро соединения может также быть осуществлено окислением гексахлорида фосфора или хлор органическими кислотами.

Давление, температура и кислотность среды существенно влияют на скорость процесса нитрования. Низкие температуры и повышенное давление способствуют повышению активности нитро соединения. Для нитрации используются различные окислители, такие как концентрированный азотный газ, концентрированная азотная кислота, а также сухая смесь азотной и серной кислот.

В результате нитрования образуются нитробензолы, которые являются основными продуктами реакции. Гомологи бензола, такие как толуол и метилбензол, также могут быть использованы в качестве исходных соединений для нитрования. Это позволяет получать различные гомологи бензола с различными заместителями.

Таким образом, нитрование является важным методом синтеза нитробензолов и других органических соединений с ароматическим кольцом. Этот процесс находит широкое применение в органической химии и промышленности.

23 Алкилирование ароматических углеводородов

Арены, такие как бензол, стирол и этилбензол, являются ароматическими углеводородами, которые могут быть подвержены алкилированию. Для этого часто используются сильные галогенированные соединения или хлористый железа (в виде катализатора).

Процесс алкилирования протекает в условиях повышенной температуры и давления, образованием таких производных, как нитро-, сульфо- и ациламинсодержащие соединения.

Общая реакция алкилирования ароматических углеводородов:

• Ar-H + R-X → Ar-R + H-X

Алкилирование ароматических углеводородов может происходить разными способами, например, бензольное, полное алкилирование или ориентантное алкилирование.

В результате алкилирования ароматических углеводородов формируется бензин и другие вещества, которые широко используются в химической промышленности.

Возможные реакции совместного воздействия бензена и ацетилена, бензола и кислорода при нагревании, бензола и азотной кислоты при взаимодействии с гидроксидом натрия, аренов и серы приводят к образованию новых соединений с различными свойствами.

В результате гидрирования алкилированных ароматических углеводородов под действием кислорода или воды образуется вода и угекислый газ.

Алкилирование ароматических углеводородов — это важный процесс для получения новых соединений и материалов, которые находят широкое применение в различных областях промышленности и научных исследований.

24 Сульфирование ароматических углеводородов

Сульфоновые кислоты могут образовываться в полное кольцо ароматических соединений, связь между атомами в кольце, преимущественно связями двойными.

Сульфирование ароматических углеводородов протекает в присутствии кислоты или ее ангидрида и может быть инициировано вступлением кислорода в молекулы ароматических соединений.

24 Сульфирование ароматических углеводородов может осуществляться при высокой температуре в присутствии сульфата железа и бензольной кислоты.

Сульфирование происходит постоянно, в то время как образующийся продукт не свету не подвергается окислению оставаясь стабильным.

Ароматические соединения обычно сульфируют не только просто кислородом, но и в присутствии сернистого газа. Получение моносульфонов почти всегда складывается положительно.

Сульфирование гомологов бензола может происходить в результате взаимодействия аренов с сернистым газом. В этом случае сульфирование происходит не только в инорганической кислоте, но и в бензольной кислоте.

3 Окисление аренов

Арены, такие как этилбензол и толуол, могут быть подвергнуты окислению при взаимодействии с бромной водой под высоким давлением. В результате этой реакции происходит присоединение двух атомов брома к ароматическому кольцу, что приводит к образованию бромированных продуктов.

Окисление аренов давлением бромной воды характерно тем, что происходит замещение водородных атомов в ароматических кольцах. При окислении ароматических соединений, в целом, молекулы замещаются заместителями с более высоким окислительным потенциалом.

Окисление аренов давлением бромной воды может происходить только под воздействием концентрированной бромной кислоты, которая в свою очередь действует как окислитель.

Полное окисление аренов, таких как стирол, происходит в результате взаимодействия с хлоратом натрия в смеси с концентрированной серной кислотой. При этом окислении первично происходит сульфирование, а затем окисление этилбензола до образования значительного количества продуктов сульфоксидации.

Ориентирующее воздействие атомов брома на Альфа-позицию при окислении ароматических углеродных соединений приводит к вступающей в реакцию под действием бромной воды 5, 8, 31 и 32, образуя бромирующие и сульфоокислительные продукты. Изменения в молекуле ароматического кольца под воздействием бромной воды характеризуются как радикальными эффектами, так и характерными механизмами замен на реакционных центрах.

31 Полное окисление – горение

Горение ароматической молекулы бензола состоит в присоединении кольца углекислого газа из воздуха. При полном окислении бензольном кольце бензола углерод присоединяет две-три молекулы кислорода из воздуха, при этом образуется бензойная кислота.

Полное окисление бензола протекает ориентант под действием повышенной температуры и катализаторов. При нагревании бензола с перманганатом калия или хлорной водой происходит окисление ароматической связи. При этом атомы водорода, заместителя азотной группы или бромида вступают в реакции общей окислительной способностью.

Полностью горение стирола протекает при повышенном давлении и высокой температуре. В результате горения происходит окисление двойных связей стирола, а также окисление атомов водорода и азотной группы. Образуются углекислый газ и вода.

Углекислый газ присоединяется к гексахлорану при действии кислоты. В результате горения образуется бромид ароматической серии, который обладает особенности из за свойств ароматической реакции.

Образование катализаторов при прожигании бензола является результатом окисления гомологов с замещением группы в системе. Нитрование кольца происходит только вследствие замещения из воды заместитель группы углекислого газа.

Тяжело протекает горение ацетилена. В результате горения ацетилена возникает образование ацетиленидов с присоединением двух этиловой групп и из-за связей между атомами водорода, группы аминов и азотной атома с замещением.

32 О кисление гомологов бензола

Кумол + [О] → Бензол + Водород

Заместители гомологов бензола легко кислятся и образуют соответствующие дериваты бензола. Кисление гомологов бензола протекает в присутствии сильных кислот, таких как серная или нитро-кислота. В результате этой реакции в молекуле гомолога на место атомов водорода присоединяется группа, содержащая кислород и атомы азота.

Например, в реакции кумола с азотной кислотой образуется нитро-группа:

Кумол + HNO₃ → О-Нитро-кумол

Присоединение кумола к бензольному ядру происходит на место одной из связей кумола, что приводит к образованию винилбензола:

Кумол + Бензольное ядро → Винилбензол

Окисление гомологов бензола протекает при высокой температуре и давлении. В результате реакции окисления одним из заместителей гомолога образуются соответствующие кислоты.

Изомерия гомологов бензола возможна благодаря разным расположению заместителей относительно ароматической системы. Например, у толуола (гомолога бензола с одной метильной группой) существуют 3 изомера: орто-, мета- и па-изомеры. Свойства гомологов бензола также зависят от расположения заместителей относительно ароматической системы.

Суммируя вышеизложенное, можно сказать, что гомологи бензола обладают различными свойствами, взаимодействуют с различными реагентами и вступают в разные реакции. Это делает их важными объектами для изучения и использования в различных химических процессах.

4 Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

В ароматической молекуле бензола или его производных атомы углерода образуют плоское кольцо, а связи между ними равные и по углеродным атомам кольца проходят под прямым углом. Кольцо имеет высокую плотность электронов, что делает его особо стабильным и сложным для реакций.

Ориентирующее действие заместителей проявляется в их взаимодействии с реагентами в реакциях, направленных на присоединение других групп к атомам кольца.

Одной из особенностей ориентирующего действия заместителей в бензольном кольце является их способность образовывать особые связи с другими веществами. Например, заместитель может образовывать водородные связи, координационные связи или связи свободными электронными парами.

В качестве ориентанта могут выступать различные заместители, такие как алкильные группы, азотная кислота, гексахлоран или железа карбонат. Эти заместители вступают во взаимодействие с атомами кольца и стирола, формируя альфа-положение, и вызывают изменения в химической реакции.

Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце может быть использовано в получении различных ароматических соединений. Например, при нитровании бензола с помощью смеси азотной кислоты и серной кислоты в растворе бензольной кислоты образуется нитробензол. Реакция происходит под влиянием ориентирующего действия заместителя азотной кислоты.

Видео:

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии

6.3. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства. ЕГЭ по химии by Степенин и Дацук / Химия ЕГЭ и 10 класс 218,903 views 7 years ago 13 minutes, 49 seconds